长、难波田广义、狩野秀治、板屋光胤等率上杉军一万五千和笠原康胜部两千白备合流后一举攻入了安房国内。
北条康种对笠原康胜的所作所为完全没有预知，笠原康胜担任先阵后，上杉军一路连克胜山城、宫本城、冈本城、稻村城等。
北条康种匆匆忙忙的召集了两千军势在馆山城笼城死守时，冈本水军众已经将馆山湾封锁起来，在安房的北条军已经没有了任何的退路。
七月九日，馆山城内的北条军士气低下，下午馆山城的大手门就被大道寺八郎兵卫（大道寺政繁一门）开启，而后馆山城的三之丸、二之丸便被上杉军迅速攻破。房总旗头北条康种和其一门众高桥高盛、高桥兵库、高桥氏高、高桥源七郎、高桥久太郎在本丸切腹自尽。而大藤秀信、蒲田重武、近藤助实等人皆在城内被杀。
笠原康胜被寝反的短短数天内，北条家在房总半岛的领地就全部丧失。其本就所剩无几的一门众中北条康种又在城内自害了。
而小田原城内的北条氏政却在一直提着蹴鞠、喜欢化浓妆还有长时间用着熏香。